"Ettore Bugatti, tras la 3º victoria de Bentley en las 24 horas de Le Mans, dijo en tono despectivo que: "Los Bentley son los camiones más rápidos del mundo". Comparados con los ligeros Bugatti, los Bentley parecían tanques pesadisimos, pero robustos y con motores potentes. Así, ganaron 5 veces en Le Mans. Pese a ello, no sirvió para salvar a Bentley, que en 1931, fue comprada por Rolls-Royce".

Pocas marcas pueden decir que un tercio de sus autos sigan circulando más de 70 años después de su desaparición, encima si sólo vieron la luz 3000 unidades. El caso de Bentley es uno de esos. En 1919, fundación y 1931, en que la adquirió Rolls-Royce en una maniobra financiera poco clara, Bentley, que a partir de esa fecha compartió diseños con su marca hermana, ensambló exactamente 3034 automóviles con motor de 4 y 6 cilindros, cuyos compradores se encuentran: casas reales, nobles, hombres de negocios, actores, deportistas famosos, etc. Walter Owen Bentley, piloto y preparador de automoviles de antes de la 1º Guerra, decidió lanzarse a su fabricación, en 1919, con la intención de crear un auto rápido y bueno. Diseñó un motor de 4 cilindros y 3 litros de cilindrada, 4 valvulas laterales por cilindro, a varillas y pistones de aluminio, acoplado con una caja de cambios de 4 marchas, todo montado en un generoso chasis de largueros y travesaños. Junto con la entrega de la primera unidad, en 1921, Bentley empezó a preparar un equipo de competición, ya que el patrón entendía que participar en carreras, junto con la notable publicidad que suponían los triunfos, permitía buscar soluciones técnicas. En 1921, un descapotable biplaza, gano su primer carrera en Brooklands y Bentley mandó un auto a las 500 millas de Indianápolis.
Imbatibles en Le Mans: La primera vez que un Bentley pisó el mítico circuito, fue al mando de John Duff, un ricachón británico que anotó su propio auto y Frank Clement, a cargo del departamento de investigación de la marca. El 3 litros, terminó 4º, con un chicle tapando una pérdida en el radiador y a oscuras por la rotura de las luces por las rocas que levantaban los demás autos. Al siguiente año, volvieron tras los poco satisfactorios resultados y un 3 litros, con una rejilla protectora en luces, radiador y cárter, más frenos en las 4 ruedas. Duff y Clement ganaron después de derrotar a los oficiales Chenard-Walker y Lorraine-Dietrich, cuyos autos terminaron en la misma vuelta. Mientras... Bentley deseaba más potencia en sus modelos de calle, que soportaban carrocerías de peso superior a las 2 toneladas; así que amputó el 4 cilindros y añadió medio motor a otra unidad para conseguir un 6 cilindros de 4,5 litros. Por ello, coincidió en las carreteras francesas probando la unidad, con el prototipo del Rolls Phantom, y entre ambos se produjo una especie de carrera saldada en empate. A Bentley, le disgustó el resultado, así que de vuelta en Inglaterra, ese motor pasó a ser un 6,5 litros que satisfacía los requerimientos de potencia y rendimiento.
Un 4,5 litros, en este caso, de 4 cilindros, debutó en Le Mans en 1927, gracias a Wolf Barnato, un acaudalado piloto de carreras, que convenció a la firma de que no abandone los circuitos. Este auto, colisionó contra los dos 3 litros que habian sido también anotados y otros 2 automóviles más en la niebla. Tras esto, sólo zafó un 3 litros, tras ser arduamente reconstruido en pista, consiguió una épica victoria para Bentley - que después lograria 3 más, 2 de esas con Barnato manejando-. Luego, fue responsable de la marca y W.O. Bentley diría: "Es el único piloto al que jamás le vi cometer un error".
Autos de calle: Los 4,5 litros de 4 cilindros, se vendieron muy bien como autos para ser usados cotidianamente, gracias a los éxitos en carreras de los posteriores Speed Six y 6,5 Liter. El motor rendía 150 HP, disponible en varias carrocerías, siempre con el chasis alargado a 3,30 metros. Hecho entre 1925 y 1930, salieron de fábrica 720 unidades del más popular Bentley. Más adelante, la marca erró su intento con un motor de ¡8 litros! de cilindrada para un segmento de gran lujo, justo en un momento delicadisimo, en 1930. Ahogada por el enorme pasivo, fue anexada por Rolls-Royce, su eterno rival, que compartió hasta 2003, donde esta última pasó a manos de BMW y Bentley, a VW.